Znajduje się on w prawej kaplicy kościoła (patrząc od wejścia), która swą nazwę bierze od bractwa będącego jej fundatorem – Cappella dell’Annunziata. Samo Bractwo Zwiastowania zostało powołane do życia przez dominikanina – hiszpańskiego kardynała Juana de Torquemadę (1388–1468), stryja osławionego w Hiszpanii inkwizytora, Tomassa Torquemady. Kardynał Juan był ważną postacią na dworze papieskim, wielkim orędownikiem koncepcji Niepokalanego Poczęcia Marii, ale też człowiekiem znanym ze swej dobroczynności. Zmarł w Rzymie i w tej właśnie kaplicy został pochowany. Zadaniem utworzonego przez niego bractwa była pomoc dziewczętom z biednych rodzin i zabezpieczenie im posagu, a tym samym ułatwienie zamążpójścia, gdyż posag stanowił w tej kwestii jeden z istotnych, jeśli nie decydujących argumentów. O tym, jak wielki społeczny był to problem, świadczyły rzesze młodych dziewcząt, często sprzedawanych przez rodziny albo też, gdy nie znalazły innego sposobu na utrzymanie się przy życiu, kończących na ulicy jako „królowe nocy”. Zakłada się, że pod koniec XV wieku około 6800 kobiet, różnego autoramentu – wytwornych kurtyzan i oddających się za grosze ulicznych prostytutek, zarabiało w ten sposób w Wiecznym Mieście. Innym problemem były niechciane ciąże, które w tym czasie stanowiły plagę prześladującą miasto. Ich usuwanie, a często po prostu wrzucanie narodzonych dzieci do Tybru było procederem nagminnym. Nie zmienił tego także rok 1490, kiedy to zaczęto rozpoznawać pierwsze oznaki choroby, która w decydujący sposób zmieniła oblicze Europy – syfilisu. Choć zdawał się on być karą bożą za rozpustę, nie zmniejszył prostytucji.

Po śmierci kardynała Torquemady w 1468 roku bractwo zamówiło u cenionego rzymskiego malarza Antoniazza Romano obraz ołtarzowy, który miał upamiętniać zmarłego i przypominać o jego charytatywnej działalności. Było to jedno z ostatnich dzieł artysty, ukończone w Roku Jubileuszowym 1500. Ukazywało scenę dobrze znaną z Ewangelii św. Łukasza – moment, w którym Archanioł Gabriel przybywa do Marii, aby obwieścić jej cudowną nowinę o tym, że za sprawą Ducha Świętego zostanie matką Jezusa Chrystusa – Syna Bożego. Na obrazie widzimy jednak Marię dopiero co oderwaną od lektury, która nawet nie spostrzega niosącego jej białą lilię (symbol czystości) boskiego wysłannika, zajęta jest bowiem przekazywaniem trzem dziewczynkom – podopiecznym wspomnianego bractwa – woreczków z pieniędzmi. Obok nich dostrzeżemy sylwetkę Juana de Torquemady, w habicie dominikańskim, który protekcyjnym gestem wydaje się przedstawiać dziewczęta Marii. Tym samym kardynał wchodzi tu jakby w rolę św. Mikołaja z Bari, który – jak wiemy – w ten sam sposób dużo wcześniej starał się dopomagać dziewczętom w zamążpójściu. Gdy jednak przyjrzymy się obrazowi bliżej, możemy odczuć pewien rodzaj obawy, czy wszystko się uda, którą dyktuje ilość umieszczonych przez malarza w scenie elementów. Jak wiemy z Biblii, Archanioł miał zaskoczyć i przestraszyć Marię swym przybyciem, miał jej przekazać cudowną nowinę, a Maria po chwili zadumy miała się poddać bożej woli. Tymczasem widzimy, jak wysłana przez Boga Ojca gołębica już zbliża się do niej, Archanioł bynajmniej nie został jeszcze zauważony, a sama Maria, jak wspomniano, oddaje się rozdawaniu sakiewek. Jedną, co prawda, już przekazała, jest w trakcie wręczania drugiej, ale trzecią wciąż ma przy sobie. Wydaje się, że cudowny akt „boskiego zapłodnienia” zaraz niechybnie nastąpi, ale czy Maria zdąży podać trzeci woreczek i czy w końcu zauważy anioła, nie mówiąc już o wygospodarowaniu opisanej w Biblii chwili na zastanowienie się, skoro gołębica jest już tak blisko? Czy Maria w końcu zdoła skupić się na samym zwiastowaniu?

To zagęszczenie akcji, której jesteśmy świadkami, nie było jednak, jak się wydaje, przypadkowe, a akt zwiastowania i dzieło opieki nad biednymi dziewczętami zostały tu celowo połączone, nadając Bractwu Zwiastowania wyjątkową rangę, a samym dziewczętom, doświadczającym jego pomocy, przeświadczenie o wyjątkowości tego czynu i jego cudownych konsekwencjach. To bowiem nie członkowie bractwa je obdarowują, ale sama Maria – Boża Rodzicielka, w momencie tak istotnym dla niej i całego Kościoła. Nagrodą za pozostawanie w czystości jest więc nie tylko perspektywa pozyskania męża i szczęśliwego potomstwa, ale też szczególna protekcja Matki Bożej.

Akcja rozdawania sakiewek z pieniędzmi praktykowana była przez Bractwo Zwiastowania corocznie w dzień Zwiastowania Pańskiego, czyli 25 marca. Daru tego mogły dostąpić wybrane dziewczęta po trzech latach próby i ukończeniu piętnastego roku życia, i gdy zdecydowano, że są one godne pomocy. Pieniądze przekazywano w czasie uroczystości odbywającej się w kościele w obecności duchownego.

Podobną i równie interesującą scenę Zwiastowania zobaczymy kilka kroków dalej, w kaplicy Carafy, na fresku autorstwa przybyłego z Florencji Filippina Lippiego, i nie da się ukryć, że Antoniazzo musiał się nim inspirować. I tu Maria zostaje zaskoczona przez Archanioła Gabriela. Te dwa znakomite dzieła dzieli jedynie siedem lat, nie da się jednak nie zauważyć przepaści między wizjami jednego i drugiego artysty. Malowidło Antoniazza wydaje się jeszcze mocno osadzone w stylistyce średniowiecznej, a on sam pozostaje malarzem tradycjonalistą. I nie świadczy o tym wyłącznie tak charakterystyczne dla tej epoki złote tło, będące emanacją światła boskiego, ale hieratyczna perspektywa. Czy możemy sobie wyobrazić, co by się stało, gdyby klęcząca Maria wstała? Nie zmieściłaby się w obrazie. I nie był to błąd malarza, ale konwencja artystyczna, która przez stulecia ważność postaci wyrażała przez odpowiednio dobrane proporcje.

Dzieło znajduje się w kaplicy, która w XVI wieku została gruntownie przebudowana przez architekta Carla Maderno. Z dawnego wyposażenia pozostał jedynie opisany obraz. Nowa aranżacja była spowodowana pragnieniem ustawienia w kaplicy nagrobnego pomnika papieża Urbana VII, który co prawda rządził Państwem Kościelnym tylko dwanaście dni (1590), ale cały swój spadek zapisał Bractwu Zwiastowania. Główny ołtarz kaplicy dekorują dwa szesnastowieczne freski (Niccolò Stabbia) ukazujące św. Dominika (założyciela zakonu) i św. Hiacynta (św. Jacka – polskiego dominikanina). Natomiast po bokach obrazu znajdują się dwa pomniki nagrobne – jeden powstały dopiero w połowie XVII wieku dla upamiętnienia wspomnianego kardynała Torquemady, drugi zaś, prawie bliźniaczy, kardynała Benedetta Giustinianiego.